Aangezien het carbokation een vlakke vorm aanneemt, kan een aanval door de nucleofiel van beide kanten van het vlak plaatsvinden. Dit leidt tot de vorming van een mengsel van enantiomeren, een racemisch mengsel genoemd. Dit in tegenstelling tot SN2, dat alleen de omgekeerde stereo-isomeer van de reactant produceert.
Komt racemisatie voor in SN2?
Als beide processen in dezelfde mate plaatsvinden in een reactie met een asymmetrisch reactiecentrum, wordt het racemaat verkregen. … Als retentie en inversie in dezelfde mate plaatsvinden, levert de reactie een racemaat op (racemisatie).
Wat geeft racemisch mengsel SN1 of SN2?
De carbokation en zijn substituenten bevinden zich allemaal in hetzelfde vlak (Figuur 1), wat betekent dat de nucleofiel van beide kanten kan aanvallen. Als resultaat worden beide enantiomeren gevormd in een SN1 reactie, wat leidt tot een racemisch mengsel van beide enantiomeren.
Maken E2-reacties racemische mengsels?
SN2- en E2-reacties hebben zeer stereospecifieke eigenschappen. … Terwijl een SN2-reactie op een α-koolstofstereocentrum zou resulteren in inversie van de configuratie, geeft een SN1-reactie op een vergelijkbaar stereocentrum een gelijke mix van inversie en retentie. Dit effect resulteert in een racemisch mengsel
Hoe weet je of het Sn2 of E2 is?
De identiteit van de nucleofiel of base bepa alt ook welk mechanisme de voorkeur geniet. E2-reacties vereisen sterke basen SN2-reacties vereisen goede nucleofielen. Daarom zal een goede nucleofiel die een zwakke base is de voorkeur geven aan SN2, terwijl een zwakke nucleofiel die een sterke base is, de voorkeur zal geven aan E2.
