Waarom is cyclooctatetraeen niet vlak?

Inhoudsopgave:

Waarom is cyclooctatetraeen niet vlak?
Waarom is cyclooctatetraeen niet vlak?

Video: Waarom is cyclooctatetraeen niet vlak?

Video: Waarom is cyclooctatetraeen niet vlak?
Video: Why cyclooctatetraene is nonplanar. 2024, November
Anonim

De reden voor dit gebrek aan vlakheid is dat een gewone achthoek interne hoeken heeft van 135 graden, terwijl sp2-hoeken het meest stabiel zijn bij 120 graden. Om de spanning te vermijden, neemt het molecuul daarom een niet-planaire geometrie aan.

Is cyclo-octatetraeen een vlakke molecule uit te leggen?

Cyclooctatetraene neemt een kuip (d.w.z. bootachtige) conformatie aan. Omdat het niet vlak is, ook al heeft het 4n π-elektronen, zijn deze elektronen niet gedelokaliseerd en geconjugeerd. Het molecuul is daarom niet-aromatisch.

Waarom is cyclooctatetraeen Dianion vlak?

Cyclooctatetraeen in zijn dianionische vorm (COT(2-)) wordt als gedeeltelijk of volledig aromatisch beschouwd vanwege het feit dat, in tegenstelling tot zijn neutrale tegenhanger, het een vlakke structuur aanneemt met vereffende CC-bindingen.

Waarom is cyclooctatetraeen niet anti-aromatisch?

In termen van de eerder beschreven aromaticiteitscriteria is cyclooctatetraeen niet aromatisch omdat het niet voldoet aan de 4n + 2 π elektron Huckel-regel (d.w.z. het heeft geen oneven aantal π elektronenparen). … Dus als cyclooctatetreen vlak zou zijn, zou het anti-aromatisch zijn, een destabiliserende situatie.

Is cyclooctatetraeen anti-aromatisch of niet-aromatisch?

Aangezien cyclo-octatetraeen een van de eerste drie aromaticiteitscriteria schendt (het is niet vlak), kan het het best worden omschreven als niet-aromatisch.

Aanbevolen: