Dit geeft aan dat niet alleen de waterstof op aluminium maar ook de β-waterstof op isobutylgroepen deelneemt aan de reductie. Maar de dubbele binding is intact tijdens de reductie. … DIBAL-H is dus het favoriete reagens voor de reductie van α,β-onverzadigde carbonylverbindingen tot allylische alcoholen
Welke groepen reduceert DIBAL-H?
Waarvoor wordt het gebruikt: DIBAL is een sterk, volumineus reductiemiddel. Het is het meest geschikt voor de reductie van esters tot aldehyden In tegenstelling tot lithiumaluminiumhydride, zal het het aldehyde niet verder reduceren als er slechts één equivalent wordt toegevoegd. Het zal ook andere carbonylverbindingen zoals amiden, aldehyden, ketonen en nitrillen verminderen.
Wat vermindert DIBAL-H niet?
H kan niet reduceren: amiden, zuren, isocyaniden en nitrogroepen.
Waar wordt DIBAL-H voor gebruikt?
DIBAL is nuttig in organische synthese voor een verscheidenheid aan reducties, waaronder het omzetten van carbonzuren, hun derivaten en nitrillen in aldehyden. DIBAL reduceert efficiënt α-β onverzadigde esters tot de overeenkomstige allylische alcohol.
Vermindert LiAlH4 alkenen?
Lithiumaluminiumhydride vermindert geen eenvoudige alkenen of arenen. Alkynen worden alleen verminderd als er een alcoholgroep in de buurt is. Er werd waargenomen dat de LiAlH4 de dubbele binding in de N-allylamiden vermindert.
