Tautomeren zijn structurele isomeren van chemische verbindingen die gemakkelijk onderling kunnen worden omgezet. Deze reactie resulteert gewoonlijk in de verplaatsing van een waterstofatoom. Tautomerisme is bijvoorbeeld relevant voor het gedrag van aminozuren en nucleïnezuren, twee van de fundamentele bouwstenen van het leven.
Wat is tautomerisme met voorbeeld?
Tautomerisme is een fenomeen waarbij een enkele chemische verbinding de neiging heeft om te bestaan in twee of meer onderling converteerbare structuren die verschillend zijn in termen van de relatieve positie van één atoomkern, die over het algemeen de waterstof. … Wanneer er een reactie plaatsvindt tussen deze verbindingen is er alleen overdracht van protonen.
Wat betekent tautomerisme in de scheikunde?
tautomerisme, het bestaan van twee of meer chemische verbindingen die in staat zijn tot gemakkelijke onderlinge omzetting, in veel gevallen alleen het uitwisselen van een waterstofatoom tussen twee andere atomen, met een van beide vormt een covalente binding.
Welke paren zijn tautomeren?
Veel voorkomende tautomere paren zijn:
- keton – enol: H−O−C=C ⇌ O=C−C−H, zie keto–enol tautomerisme.
- enamine – imine: H−N−C=C ⇌ N=C−C−H. …
- amide – imidinezuur: H−N−C=O ⇌ N=C−O−H (dit laatste wordt bijvoorbeeld aangetroffen tijdens nitrilhydrolysereacties) …
- imine – imine, bijv. tijdens door pyridoxaalfosfaat gekatalyseerde enzymatische reacties.
Wat is een tautomeer in de organische chemie?
Tautomeer: Elk molecuul in een reeks constitutionele isomeren die conceptueel verwant zijn door de verschuiving van een waterstofatoom en een of meer pi-bindingen.