Elektrofiele aromatische substitutie is een organische reactie waarbij een atoom dat is vastgehecht aan een aromatisch systeem (meestal waterstof) wordt vervangen door een elektrofiel.
Wat is een voorbeeld van elektrofiele aromatische substitutie?
Nitratie en sulfonering van benzeen zijn twee voorbeelden van elektrofiele aromatische substitutie. Het nitroniumion (NO2+) en zwaveltrioxide (SO3) zijn de elektrofielen en afzonderlijk reageren met benzeen om respectievelijk nitrobenzeen en benzeensulfonzuur te geven.
Welk effect heeft substitutie op aromatische elektrofiele substitutie?
Experimenten hebben aangetoond dat substituenten op een benzeenring reactiviteit op een diepgaande manier kunnen beïnvloedenEen hydroxy- of methoxysubstituent verhoogt bijvoorbeeld de snelheid van elektrofiele substitutie met een factor tienduizend, zoals geïllustreerd door het geval van anisool in de virtuele demonstratie (hierboven).
Wat is het elektrofiel in de elektrofiele substitutie?
Bij elektrofiele substitutie in alifatische verbindingen verdringt een elektrofiel een functionele groep. Deze reactie is vergelijkbaar met nucleofiele alifatische substitutie waarbij de reactant een nucleofiel is in plaats van een elektrofiel.
Wat is een elektrofiele substitutiereactie, geef voorbeelden?
Omdat de aromatiteit van benzeen niet wordt verstoord in de reactie, zijn deze reacties zeer spontaan van aard. Basisvoorbeelden van elektrofiele substitutiereacties van benzeen zijn nitratie, sulfonering, halogenering, Friedel Craft's alkylering en acylering, enz..
