Mechanisme van de Wittig-reactie. (2+2) Cycloadditie van het ylide aan de carbonyl vormt een vierledig cyclisch tussenproduct, een oxafosfetaan Voorlopige veronderstelde mechanismen leiden eerst tot een betaïne als een zwitterionisch tussenproduct, dat dan bijna het oxafosfhetaan.
Wat zijn de producten van een Wittig-reactie?
De Wittig-reactie of Wittig-olefinering is een chemische reactie van een aldehyde of keton met een trifenylfosfoniumylide (vaak een Wittig-reagens genoemd) om een alkeen en trifenylfosfineoxide te geven.
Wat is een Wittig-reactie met mechanisme?
Wittig-reactie is een organisch-chemische reactie waarbij een aldehyde of een keton wordt gereageerd met een Wittig-reagens (een trifenylfosfoniumylide) om een alkeen op te leveren samen met trifenylfosfineoxideDeze reactie is genoemd naar zijn ontdekker, de Duitse chemicus Georg Wittig.
Is Wittig een reactie Sn2?
De drie stappen van de Wittig-reactie. De eerste stap van de reeks omvat een Sn2-reactie waarbij het fosfor het broom van het methylbromide verdringt. … Het resulterende fosfoniumzout slaat in het algemeen neer uit het reactiemengsel als een witte vaste stof.
Hoe wordt een ylide gevormd?
Yliden kunnen gesynthetiseerd worden uit een alkylhalogenide en een trialkylfosfine Typisch wordt trifenylfosfine gebruikt om yliden te synthetiseren. Omdat een SN2-reactie wordt gebruikt bij de ylidesynthese, presteren methyl- en primaire halogeniden het beste. Secundaire halogeniden kunnen ook worden gebruikt, maar de opbrengsten zijn over het algemeen lager.
