Logo nl.boatexistence.com

Wanneer vinden hydrideverschuivingen plaats?

Inhoudsopgave:

Wanneer vinden hydrideverschuivingen plaats?
Wanneer vinden hydrideverschuivingen plaats?

Video: Wanneer vinden hydrideverschuivingen plaats?

Video: Wanneer vinden hydrideverschuivingen plaats?
Video: SN1 Carbocation Rearrangements - Hydride Shift & Methyl Shift 2024, Mei
Anonim

Als een secundair carbokation vicinaal is aan een tertiaire koolstof die een waterstof bevat, zou een 1,2-hydrideverschuiving moeten plaatsvinden. Als een secundair carbokation vicinaal is aan een quaternair koolstofatoom, zou een 1,2-alkylverschuiving moeten plaatsvinden. De algemene regel bij alkylverschuivingen is: de kleinere alkylsubstituent is meestal de substituent die verschuift.

Doet hydride shift plaats in sn2?

Het oplosmiddel is de nucleofiel in veel SN1-reacties. Dit wordt een solvolysereactie genoemd. 1, 2-Hydride verschuivingen en 1, 2-methyl verschuivingen zullen optreden in SN1 reacties als de herschikking leidt tot een stabielere carbokation. Deze herschikkingen vinden om voor de hand liggende redenen niet plaats in de SN2-reactie.

Vinden hydrideverschuivingen plaats in SN1?

We kunnen het fenomeen van hydrideverschuiving zien in solvolyse (SN1) reacties zoals in het onderstaande voorbeeld. Zoals getoond in het volgende mechanisme, worden de gepolariseerde koolstof-chloorbindingen heterolytisch verbroken om een chloride-ion en carbokation te produceren.

Is er een herschikking in SN1?

Herinner je dat de eerste stap in de SN1 is dat de vertrekkende groep vertrekt om een carbokation te geven. … Daarom kan een herschikking optreden om de stabielere tertiaire carbokation te geven, die vervolgens wordt aangevallen door de nucleofiel (in dit geval water).

Wanneer kan een hydrideverschuiving optreden?

Als een secundair carbokation vicinaal is aan een tertiaire koolstof die een waterstof bevat, zou een 1,2-hydrideverschuiving moeten plaatsvinden. Als een secundair carbokation vicinaal is aan een quaternair koolstofatoom, zou een 1,2-alkylverschuiving moeten plaatsvinden. De algemene regel bij alkylverschuivingen is: de kleinere alkylsubstituent is meestal de substituent die verschuift.

Aanbevolen: