Pyridine is een aromatische verbinding die een amine bevat. Aromatische verbindingen worden als zeer stabiel beschouwd en kunnen alleen reacties ondergaan als het eindproduct de aromatiteit van de ring behoudt. De aromatische verbinding pyridine heeft drie resonantiestructuren Daarom is pyridine een aromatische verbinding.
Waarom is pyridine zowel aromatisch als base?
Pyridine heeft een geconjugeerd systeem van zes π-elektronen die zijn gedelokaliseerd over de ring Het molecuul is vlak en volgt dus de Hückel-criteria voor aromatische systemen. In tegenstelling tot benzeen is de elektronendichtheid niet gelijkmatig over de ring verdeeld, wat het negatieve inductieve effect van het stikstofatoom weerspiegelt.
Waarom is pyridine aromatischer dan pyrrool?
Pyridine bestaat uit een stabiel geconjugeerd systeem van 3 dubbele bindingen in de aromatische ring. Daarom heeft het enige elektronenpaar dat aanwezig is op het stikstofatoom in pyridine het vermogen om gemakkelijk een waterstofion of een Lewis-zuur af te staan. Dus pyridine is een sterkere base dan pyrrool
Is pyridine aromatischer dan benzeen?
In pyridine is er een ongelijkmatige elektronenwolk, waardoor de structuur van pyridine minder stabiel is in vergelijking met benzeen. Daarom heeft pyridine minder resonantie-energie dan benzeen, waardoor het minder aromatisch is dan benzeen.
Wat is meer aromatische benzeen of pyrrool?
Order of Aromaticity
Benzeen is aromatischer dan thiofeen, pyrrool en zuurstof omdat alle π-elektronen volledig betrokken zijn bij de vorming van het aromatische sextet. Terwijl in andere moleculen de heteroatomen meer elektronegatief zijn dan koolstof, trekken ze de elektronenwolk naar zich toe.
