Waarom is cyclooctatetraeen niet aromatisch?

Inhoudsopgave:

Waarom is cyclooctatetraeen niet aromatisch?
Waarom is cyclooctatetraeen niet aromatisch?

Video: Waarom is cyclooctatetraeen niet aromatisch?

Video: Waarom is cyclooctatetraeen niet aromatisch?
Video: Cyclooctatetraene is not aromatic because 2024, November
Anonim

In termen van de eerder beschreven aromaticiteitscriteria is cyclooctatetraeen niet aromatisch aangezien het niet voldoet aan de 4n + 2 π elektron Huckel-regel (d.w.z. het heeft geen oneven aantal π elektronenparen). … Dus als cyclooctatetreen vlak zou zijn, zou het anti-aromatisch zijn, een destabiliserende situatie.

Is Cyclooctatetraeen anti-aromatisch?

Cyclooctatetraene lijkt op het eerste gezicht antiaromatic, maar is een uitstekend voorbeeld van een molecuul dat een niet-vlakke geometrie aanneemt om de destabilisatie die het gevolg is van antiaromaticiteit te voorkomen.

Waarom is Cyclooctatetraeen Dianion aromatisch?

Cyclooctatetraeen in zijn dianionische vorm (COT(2-)) wordt beschouwd gedeeltelijk of volledig aromatisch te zijn vanwege het feit dat het, in tegenstelling tot zijn neutrale tegenhanger, een vlakke structuur aanneemt met CC-obligaties geëgaliseerd.

Waarom is cyclopentadieen niet-aromatisch?

Cyclopentadieen is geen aromatische verbinding vanwege de aanwezigheid van een sp3-gehybridiseerde ringkoolstof op zijn ring waardoor het geen ononderbroken cyclische pi-elektronenwolk bevat … Maar, het heeft wel 4n\pi-elektronen (n is gelijk aan 1 aangezien er 4 pi-elektronen zijn). Daarom is het anti-aromatisch.

Hoe is Cyclooctatetraeen niet vlak?

Je zult merken dat cyclooctatetraeen, in tegenstelling tot benzeen, niet vlak is, in plaats daarvan neemt het de vorm van een "kuip" aan. De reden voor dit gebrek aan vlakheid is dat een regelmatige achthoek interne hoeken van 135 graden heeft, terwijl sp2-hoeken het meest stabiel zijn bij 120 graden.

Aanbevolen: