De open-ketenvorm van glucose cycliseert wanneer de C-5 hydroxylgroep het zuurstofatoom van de C-1 aldehydegroep aanv alt om een intramoleculair hemiacetaal te vormen. Twee anomere vormen, aangeduid met α en β, kunnen resulteren.
Waarom cycliseert glucose?
1: De cyclische vorm van suikers is de favoriete vorm in waterige oplossing. Glucose en andere 5C- en 6C-suikers kunnen cycliseren door intramoleculaire nucleofiele aanval van een van de OH's op de carbonyl C van het aldehyde of keton Dergelijke intramoleculaire reacties treden op als stabiele 5- of 6-delige ringen kunnen worden gevormd.
Waarom vindt cyclisatie plaats?
Een cyclisatiereactie treedt op wanneer 376 wordt verwarmd met p-tolueensulfonzuur (PTSA) om het folaatanalogon 377 (vergelijking 140) te geven.
Wat is de oorzaak van mutarotatie?
Dit fenomeen, bekend als mutarotatie, is zelfs aantoonbaar met schijnbaar identieke suikers en wordt veroorzaakt door een type stereo-isomerie waarbij een asymmetrisch centrum wordt gevormd bij het eerste koolstofatoom (aldehyde-koolstof) in aldosen en de tweede (keto-koolstof) in ketosen
Wat is cyclisatieproces?
: vorming van een ring in een chemische verbinding.
