Delokalisatie van elektronen verlaagt de ladingsdichtheid, waardoor de stabiliteit toeneemt. Een zuur met een geconjugeerde base met gedelokaliseerde elektronen als gevolg van resonantie is zuurder dan een zuur met een geconjugeerde base met gelokaliseerde elektronen.
Verhoogt delokalisatie de basiciteit?
Deze delokalisatie verhoogt de stabiliteit van de basis. Een grotere stabiliteit resulteert in een lagere reactiviteit. Een base die resonantiedelokalisatie heeft van het elektronenpaar dat wordt gedeeld met het proton, zal daarom minder basaal zijn dan een base zonder deze eigenschap.
Verhoogt stabiliteit de zuurgraad?
Omdat een zuur negatiever wordt bij verlies van een proton, is de stabiliteit van het nieuwe eenzame paar op de geconjugeerde base een sleutelfactor bij het bepalen hoe gunstig de reactie zal zijn. Met andere woorden: elke factor die de geconjugeerde base stabiliseert, zal de zuurgraad verhogen
Verhoogt resonantie de zuurgraad?
Kort antwoord: Resonantiestructuren die een geconjugeerde base stabiliseren, zullen de zuurgraad verhogen.
Verhoogt benzeenring de zuurgraad?
Hoewel dit allemaal kleine bijdragen aan de resonantie zijn (negatieve lading wordt geplaatst op een koolstof in plaats van de meer elektronegatieve zuurstof), hebben ze niettemin een aanzienlijk effect op de zuurgraad van de fenolische proton. In wezen werkt de benzeenring door resonantie als een elektronenzuigende groep.
